Самые ранние сведения о Тихвинском Пречистенском погосте, поселении, на месте которого вырос сначала посад, а позже город, относятся к 1383 году. Летопись сообщает, что тогда здесь была построена деревянная церковь Успения. Позже, в 1495—1496 годах, писец Ю. К. Сабуров в Новгородской писцовой книге упоминал "…погост Тихвинский, а в нём церковь деревянная…

Расположение на перекрёстке торговых путей, связывавших Волгу с Ладогой и Балтийским морем, обеспечило быстрое развитие Тихвинского погоста — предшественника города Тихвина. К началу XVI столетия это был уже широко известный торговый и ремесленный центр.

В 1507—1515 годах на средства московского великого князя Василия III новгородский строитель Дмитрий Сырков на месте сгоревшей деревянной церкви Успения возвёл монументальный каменный Успенский собор, сохранившийся до наших дней.

В 1560 году по приказу царя Ивана IV на левом берегу реки Тихвинки был заложен Успенский мужской монастырь. Руководство работами поручили новгородскому строителю Фёдору Сыркову, сыну Дмитрия Сыркова. Срокам строительства придавалось особое значение, поэтому царь разрешил на всех видах работ использовать крестьян из двадцати волостей.

За один весенне-летний сезон 1560 года одновременно с Большим Успенским монастырём были возведены Малый Введенский женский монастырь, а также два посада, торгово-промышленные поселения с разнообразными жилыми, хозяйственными и культовыми постройками. Успенский монастырь первоначально окружала бревенчетая островерхая ограда. Позже к середине XVII века, она была заменена стенами, состоящими из двух параллельных деревянных срубов, заполненных внутри землёй и камнями. По верху стен шёл крытый ход с бойницами. Над стенами возвышались девять мощных башен. Так на месте древнего тихвинского поселения был создан важный укреплённый пункт, сыгравший большую роль в обороне северо-западных границ Руси.

В начале XVII века Русское государство переживало глубокий внутренний кризис. Во время шведско-польской интервенции шведы оккупировали и подвергли опустошению новгородские земли. В 1613 году Тихвинский посад был захвачен, разграблен и сожжён. Посадские люди, укрывшись за крепостными монастырскими стенами, выдержали длительную осаду и многочисленные атаки врагов, а затем разгромили шведское войско. Борьба тихвинцев закончилась изгнанием шведов из родного края и положили начало освобождению новгородской земли, оккупированной шведскими и польскими отрядами.

В XVII—XVIII веках Тихвинский посад достиг экономического расцвета. На высоком уровне было здесь ремесленное производство. Особенным спросом пользовались изделия тихвинских кузнецов. Их закупали не только в городах России, но и за границей. Тихвин стал одним из пунктов, через который осуществлялась внешняя торговля России, а Тихвинская ярмарка-одной из крупнейших в государстве. Расцвет торговли и ремесла в XVII веке способствовал росту посада, который распространился на довольно значительные территории.

С 1560 года Тихвинский посад находится в вассальной зависимости от Большого Успенского и Малого Введенского монастырей. Только на территории монастырей-могущественных феодалов велось каменное строительство. В Успенком монастыре ещё в XVI веке кроме собора были возведены каменные Трапезная с церковью Рождества Богородицы (1581 год). Святые ворота с надвратной церковью Вознесения и приделом Фёдора Стратилата (1591—1593 годы), а также пятишатровая звонница (1600 год). Особенно интенсивно каменно строительство в Тихвинском Успенском монастыре развернулось во второй половине XVII века, когда все деревянные постройки были заменены каменными. В результате этих работ на территории монастыря, был создан высокохудожественный ансамбль, интересный историко-архитектурный памятник XVI—XVII веков. В значительной своей части он сохранился до наших дней. В XVIII—XIX веках монастырские здания подверглись некоторым перестройкам, исказившим их первоначальный облик.

В 1723 году после длительной борьбы жители Тихвинского посада освободились от монастырского управления. Тихвинцы получили свой административный орган — магистр, который подчинился Новгородской губернской канцелярии. Окончательно посад отделился от монастырей лишь в 1764 году после указа о передаче государству монастырских земель. В 1773 году Тихвин получил статус города.

Во время Великой Отечественной войны Тихвин был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 8 ноября 1941 по 9 декабря 1941, за этот месяц были разрушены многие архитектурные памятники.